Aurajoen rantatörmillä on ollut kaupunkimaista asutusta lähes yhtä kauan, kun Turun kaupunki on ollut olemassa. Turun maamerkin eli tuomiokirkon rakennustyöt aloitettiin samoihin aikoihin kaupungin perustamisen kanssa eli 1200-luvun lopulla. Tuomiokirkko on luonnollisesti yksi kierroksen kohteista sillä siinä yhdistyvät erilaiset arkkitehtoniset tyylisuunnat rikkaaseen historiaan paikallisen kiven käyttöä unohtamatta.
Turun nykyinen kaupunkikuva on muovautunut pääasiassa vuonna 1827 riehuneen Turun palon jälkeen. Turun palo oli pohjoismaiden historian tuhoisin kaupunkipalo ja se tuhosi lähes kokonaan silloisen keskusta-alueen. Palon jälkeen arkkitehti C.L. Engel palkattiin laatimaan kaupungille uusi asemakaava, jossa tuli kiinnittää erityistä huomiota paloturvallisuuteen. Engel laati tämän pohjalta suunnitelman, jonka mukaan Turkuun pystytettiin runsaasti yksikerroksisia puurakennuksia.
Keskustan arvokkaimmat tontit eli nykyinen kauppatorin ympäristö, Aurajoen ranta ja tuomiokirkko rakennettiin kuitenkin kivestä. Rakentamisessa pyrittiin hyödyntämään paikallista kiveä ja usein kivilajiksi valikoitui lähiseudulta louhittu graniitti. Paikallisen kiven hyödyntäminen näkyi katukuvassa esimerkiksi siten, että useat Turun kukkuloista oli aikoinaan muutettu louhimoiksi. Yksi tunnetuimmista louhoksista sijaitsi Kakolanmäellä, entisen vankilan tontilla.
Engelin suunnittelemat puhtaan linjakkaat uusklassiset rakennukset saivat 1860-luvulta alkaen rinnalleen kerrannaistyylejä edustavia rakennuksia. Turussa julkisivuarkkitehtuurissa hallitsevin kerrannaistyyli oli uusrenessanssi, joka jäljitteli renessanssiajan firenzeläispalatseja runsaine rappauskoristeineen. Muun muassa Vapaapalokunnantalo ja Säästöpankin talo edustavat uusrenessanssia.
1800- ja 1900-lukujen vaihteessa arkkitehtuurissa alettiin suosia kansallisromantiikkaa. Suomessa kansallisromantiikka yhdistyi jugendtyyliin ja sille olivat tyypillisiä jyrkät katot, tornimaiset rakennelmat ja julkisivut, pienet ikkunat sekä kansallisromanttisiin aiheisiin pohjaava koristelu. Rakennusmateriaalina käytettiin yleisesti graniittia sekä vuolukiveä. Kivikierroksen varrelta löytyy useita jugendrakennuksia, kuten Aurakadulla sijaitseva entisen tyttökoulun rakennus, Kristiinankadun alkupäässä sijaitseva kaupunginkanslia sekä Turun taidemuseo.
Maalaustaiteessa ja kirjallisuudessa vallitsevat realismi ja rationalismi löysivät tiensä arkkitehtuuriin 1900-luvun alussa. Niissä perinteisen rakentamisen oheen tuotiin uusia materiaaleja kuten rauta, betoni ja lasi. 1910- ja 1920-lukujen rakennukset puolestaan edustivat uusklassismia, jonka edustajana on jäljellä vuonna 1921 valmistunut arkkitehti Väinö Määtän Eerikinkadun ja Aurakadun kulmaan suunnittelema Affärscentrumin talo, joka tunnetaan paremmin kauppakeskus Forumina. Forumin keskusaukiolle on pystytetty kivikierroksen ensimmäinen kohde, vihreästä Rapakivestä hiottu pallo.
1930-luvulle tultaessa rakennusten tyylisuunta siirtyi kohti funktionalismia. Funktionalismia edustaa esimerkiksi Alvar Aallon suunnittelema Kauppiaskatu 5:ssä sijaitseva vuonna 1930 valmistunut Turun Sanomain talo. Talon näkee reitin varrella sillä kivikierros kulkee talon ohi, esimerkiksi Hotelli Hamburger Börsin viborgiittiportaali on suoraan vastapäätä tien toisella puolella. Muutoin 1930-luku oli rauhallista aikaa vuonna 1932 valmistunutta Postin taloa lukuun ottamatta. Postin talo on niin ikään yksi kierroksen kohteista.
Sotavuodet katkaisivat uudisrakentamisen, mutta sodan jälkeen kaikissa kaupungeissa oli huutava asuntopula. Tämä johti muun muassa lähiörakentamisen nousuun. Turun alueella merkittävä henkilö lähiörakentamisen suunnittelussa on ollut arkkitehti Aarne Ehojoki, jonka kädenjälkeä voi kivikierroksen varrella tarkastella Kivikukkaron ja Sammon taloissa.
1950- ja 60-lukuja leimaavat Turun taudiksi ristitty vanhan rakennuskannan hävitys ja uudisrakentaminen. Turun kaupunkikuvaa oli kehitetty johdonmukaisesti 1950-luvulle asti ja uudisrakennukset pyrittiin sovittamaan harmoniseksi kokonaisuudeksi vanhan rinnalle. Nopea jälleenrakentaminen ja ylenpalttinen modernin arkkitehtuurin ihannointi kuitenkin rikkoivat aiemmin ehyen kaupunkikuvan. Valtaosalla tänä aikana ja sen jälkeen rakennetuista taloista ei enää omaa kivijalkaa, vaan perustukset on ajan ja rahan säästämiseksi valettu betonista.
Turun taudin myötä aiempi, melko matala kaupunkikuva muuttui dramaattisesti parissa vuosikymmenessä uusien kerrostalojen myötä. Keskustan ilmeestä haluttiin modernimpi ja arvokkaista keskustaneliöistä tehtiin tuottoisampia rakentamalla korkeampia taloja. Vanhan rakennuskannan ajoittain mielivaltaiselta tuntunut purkaminen herätti paljon vastustusta kaupunkilaisissa. Vastaavaa kansalaisliikehdintää oli ympäri Suomea, mikä johti lopulta ensimmäisen rakennussuojalain säätämiseen vuonna 1964.
Turun keskusta-alue kehittyy ja muuttuu jatkuvasti. Erityisesti kauppatorin ympäristö on läpikäynyt merkittäviä muutoksia ajan saatossa. Esimerkkeinä voidaan mainita Hotelli Hamburger Börssin uudisrakennus, joka valmistui torin reunalle 1979 ja ortodoksisen kirkon vierelle 1991 rakennettu kiinteistö Torinkulma.
Kansalaisten vaatimukset rakennetun ympäristön suojelusta ovat vaikuttaneet voimakkaasti arkkitehtuurin: nykyään jo uudisrakennusten suunnitteluvaiheessa tulee huomioida rakennettu ympäristö ja maisemalliset tekijät. Hyvänä esimerkkinä onnistuneesta uudisrakennuksesta voidaan pitää 2005 valmistunutta Aurelian seurakuntataloa, jonka päädyssä oleva taideteos on yksi kivikierroksen kohteista. Toinen arkkitehtuurisesti huomiota herättävä uudisrakennus on 2007 valmistunut, niin ikään kivikierroksen varrella sijaitseva Turun uusi pääkirjasto.
Kaupunki elää ja muuttuu jatkuvasti. Nykyisin vanha pyritään onneksi ottamaan huomioon uutta tehtäessä. Viimeisin esimerkki tästä lienee paljon keskustelua herättänyt kirjastosilta, joka valmistui loppuvuodesta 2013. Modernista ilmeestä ja tekniikasta, kuten muuttuvavärisestä LED-valaistuksesta huolimatta, uusi silta istuu hyvin historialliseen maisemaan. Tunnustuksena tästä sillalle myönnettiin myös vuoden 2013 betonirakennuspalkinto.